De slag bij Duinkerken was door de Hollanders verloren. De Engelse vloot onder bevel van prins Rupert en de hertog van Albemark had gezegevierd.
Michiel Adriaansz. de Ruyter’s aftocht naar de Zeeuwse wateren was echter een meesterstuk op zichzelf. Zonder scheepsverliezen wist hij de gehavende vloot aan de achtervolging van de Engelsen te onttrekken en veilig de Schelde binnen te loodsen. De Engelsen, met dit soort overwinning lang niet tevreden, bleven voor de Zeeuwse kust wachten op de dingen die komen zouden. Er gebeurde echter niets. De Hollanders repareerden hun geleden schade zo snel mogelijk maar kozen geen zee voor hun vloot weer geheel slagvaardig zou zijn. Toen de Engelsen begrepen dat de Ruyter niet binnen enige dagen naar buiten zou komen, en dus vrijwel de gehele Nederlandse kust voor hen open lag, lichtten zij de ankers om een strooptocht langs de Hollandse kust te maken. Door verraad was bovendien bekend dat er waarschijnlijk een rijke koopvaardersvloot ter hoogte van het Vlie lag.
De vijandelijke vloot zette dus koers om de noord, maar door aanhoudende tegenwind duurde het tot de 17e augustus eer ze voor ‘t Vlie aankwamen.
Op de Engelse vloot bevond zich een Hollandse deserteur, de kapitein Laurensz van Heemskerk (hij was wegens zijn laf gedrag in de slag bij Lowestoft door een krijgsraad ter dood veroordeeld. Door het overlopen naar de vijand redde hij zijn leven. In zijn laatste dagen nam hij dienst op de Franse vloot tegen de Engelsen), een “laffe verrader”, die de Engelsen bij deze overval zeer goede diensten heeft bewezen. Hem was bekend dat de eilanden Vlieland en Terschelling in ‘t geheel niet in staat van paraatheid waren, ondanks dat daar magazijnen van de Staat en van de Oost-Indische Compagnie waren gevestigd.
Een overval op de Vlierede en Terschelling zou dus veel schade voor de Hollanders en weinig risico voor de Engelsen met zich mee brengen. Bovendien was de koopvaardersvloot ter Vlierede slechts beschermd door twee oorlogsschepen. Ook hiervan was niet veel tegenstand te vrezen en dus begon men toebereidselen te maken tot de aanval. Het plan werd als volgt ontworpen: Uit elk eskader zouden 300 man worden genomen, tweederde deel landsoldaten en eenderde deel matrozen. Negen kapiteins moesten er het bevel over voeren. De gehele expeditie zou staan onder het opperbevel van Sir Robert Holmes, Admiraal van ‘t rode eskader.